Hace 54 años, exactamente el 9 de abril de 1961, Colo Colo jugó el primer partido de su historia en la Copa Libertadores, torneo creado el año anterior con el nombre de Copa de Campeones de América, pues en aquel entonces sólo se enfrentaban los ganadores de las respectivas ligas sudamericanas. Recién en 1965 pasó a llamarse como la conocemos actualmente.
Los representantes aquel año (1961) fueron: Independiente (Argentina), Jorge Wilstermann (Bolivia), Palmeiras (Brasil), Colo Colo, Santa Fe (Colombia), Barcelona (Ecuador), Olimpia (Paraguay), Universitario (Perú) y Peñarol (Uruguay), equipos que el año anterior se habían coronado campeón en su país.
Luego de una fase previa que enfrentó a ecuatorianos y colombianos, el "Cacique" se encontró con Olimpia en cuartos de final. Era su primer rival en la historia de la copa.
En llaves de ida y vuelta, el monarca paraguayo -que además era subcampeón de América- se apoyó en su goleador Benicio Ferrara para ganar el primer partido, disputado en el Estadio Nacional. Fue un categórico 5-2 en donde Enrique Hormazábal y Jorge Toro marcaron para los "albos" a los 45 y 88 minutos respectivamente.
Colo Colo tuvo su revancha, pero no le alcanzó. El 16 de abril ambos elencos se volvieron a enfrentar, esta vez en el Estadio Manuel de Ferreira de Asunción, para disputar el partido de vuelta.
Ese día el cuadro paraguayo se puso en ventaja al minuto de juego con anotación de Antonio González, pero los "albos" lograron darlo vuelta con tantos de Enrique Hormazábal, a los 29', y de Luis Hernán Álvarez, a los 67'.
El resultado no fue suficiente y así Colo Colo se despidió de su primera Copa Libertadores, aunque 30 años más tarde se volvería a encontrar con Olimpia, esta vez en la final, cuando el "Popular" ganó por primera y única vez para Chile el torneo de clubes más importante del continente.
Un dato curioso es que ambos partidos se disputaron un día domingo, algo inusual para los fanáticos que hoy asisten a la Copa Libertadores en el transcurso de la semana.
Desde 1966 comenzaron a participar los subcampeones y desde el año 2000 en adelante se agregaron más cupos para los siguientes mejores equipos clasificados en sus respectivas ligas.
